Ο Ντόναλντ Τραμπ, μια αμφιλεγόμενη προσωπικότητα στην πολιτική σκηνή, δεν περιορίστηκε μόνο στην επιχειρηματική και πολιτική του καριέρα. Στον κινηματογράφο, ο πρόεδρος των ΗΠΑ έχει αφήσει το δικό του αποτύπωμα, κυρίως μέσω cameo ρόλων και εμφανίσεων, όπου συχνά υποδύεται τον ίδιο του τον εαυτό.
Η κινηματογραφική του πορεία ξεκίνησε το 1989 με την ταινία «Ghosts Can’t Do It», ένα b-movie του Τζον Ντέρεκ, όπου αν και δεν κατάφερε να κερδίσει το κοινό, αποτέλεσε την αρχή για τις εμφανίσεις του Τραμπ στη μεγάλη οθόνη.
Η μεγαλύτερη κινηματογραφική του επιτυχία όμως ήρθε το 1992 με το «Home Alone 2: Lost in New York». Σε αυτήν, ο Τραμπ εμφανίζεται ως ο εαυτός του, δίνοντας κατευθύνσεις στον Κέβιν ΜακΚάλιστερ (Macaulay Culkin) στο πολυτελές του ξενοδοχείο. Η συγκεκριμένη σκηνή παραμένει η πιο διάσημη από όλες τις κινηματογραφικές του συμμετοχές του Αμερικανού Προέδρου.
Ακολούθησαν άλλες μικρές συμμετοχές σε οικογενειακές ταινίες, όπως στο «The Little Rascals» (1994), όπου υποδύεται τον πατέρα του μικρού Γουάλντο, ενώ το 1996 συμμετείχε στην κωμωδία «The Associate» της Γούπι Γκόλντμπεργκ. Την ίδια χρονιά, έπαιξε και στην ταινία «Eddie, The NBA Legend», προσφέροντας την εμβληματική του παρουσία σε σατιρικούς ρόλους.
Το 2001 πήρε μέρος στο επικό πλέον «Zoolander» του Μπεν Στίλερ και το 2002 στο «Two Weeks Notice» με τον Χιού Γκραντ. Παρά την απομάκρυνσή του από τον κινηματογράφο, η επιρροή του παραμένει ισχυρή και η εικόνα του συνεχώς ανανεώνεται από τα μέσα μαζικής ενημέρωσης.
Η πολιτική του επανεκλογή θυμίζει πως το σινεμά υπήρξε ένας από τους πολλούς τρόπους που ο Τραμπ καλλιεργούσε την εικόνα του, συνδυάζοντας την επιχειρηματική του δραστηριότητας με την ανάγκη να βρίσκεται πάντα στο προσκήνιο.